|
H H.
Formula moleculara: C6H6
Formula de structura:
Benzenul este cel mai simplu si totodata cel mai C C
important reprezentant al hidrocarburilor aromatice,
o grupa de substante care se deosebesc in multe
privinte de cele studiate pana acum. H C C H
Proprietatile hidrocarburilor aromatice precum
si influentele pe care le exercita resturile acestor
hidrocarburi asupra celorlalte grupari din moleculele
in care sunt prezente, au un caracter specific. C C
Acesta consta in mare parte dintr-o imbinare a unor
insusiri proprii substantelor nesaturate, cu insusiri
caracteristice compusilor saturati.Din aceasta imbinare H
H
rezulta si o serie de proprietati cu totul noi.Toate acestea fac sa existe
si astazi tratate in care chimia organica este impartita in studiul a doua
serii: seria alifatica cuprinzand alcanii, alchenele, acetilenele si
derivatii acestora, si seria aromatica, in care se includ hidrocarburile
aromatice si substantele care deriva de la acestea.
Molecula benzenului este alcatuita din 6 atomi de carbon si 6 atomi
de hidrogen, dupa cum reiese din formula sa moleculara.Toate datele de care
dispune stiinta dovedesc echivalenta perfecta a celor 6 atomi de carbon
precum si a celor 6 atomi de hidrogen, avand astfel o structura ciclica, de
asemenea intreaga structura este plana.Intrucat stabilitatea moleculei de
benzen exclude posibilitatea ca acesta sa reprezinte un compus de tipul
radicalilor liberi, cu 6 electroni desperecheati, solutia cea mai naturala
a problemei ar parea sa fie dupa regulile folosite de noi pana acum,
utilizarea celor 6 electroni pentru a forma 3 perechi de electroni. Aceasta
solutie a fost propusa acum 100 de ani de catre August Kekule, caruia I se
datoreaza de altfel si atribuirea unei structuri ciclice pentru molecula de
benzen.Formula lui Kekule foarte larg utilizata si astazi datorita faptului
ca reda corect multe din caracteristicile moleculei de benzen, presupune
existenta a 3 duble legaturisi a 3 simple legaturi asezate simetric in
molecula benzenului.Toti atomii de carbon sunt identici intre ei, iar
conjugarea are loc intr-un sistem ciclic inchis.In consecinta, nimic nu
stanjeneste egalizarea deplina a legaturilor simple si duble din molecula
benzenului deci C - C este echivalent cu C = C. Astfel in cazul benzenului
se ajunge la un sistem de electroni ? extins asupra integii molecule,
trasatura fundamentala a structurii combinatilor
Numite aromatice si careia i se datoreaza toate proprietatile cu adevarat
specifice acestei clase de compusi organici.
Doi atomi de carbon vecini se gasesc la o departare de 1,39 ?, fata
de 1,54 ?cat masoara legatura simpla si 1,33 ? cat are legatura
dubla.Calculele arata ca o lungime de 1,39 ? corespunde unei legaturi exact
"jumatate simpla - jumat |